黄维院士/荣子强教授JACS：关于立体发散式合成手性2-/3-烷基取代吡咯烷的研究新进展

手性2-取代/3-取代的吡咯烷骨架广泛存在于活性天然产物以及药物分子中，也是功能材料和药物中间体的重要骨架，由于其特殊的活性，在材料科学和药物设计领域备受青睐。不仅如此，手性吡咯烷及其衍生物还可作为手性配体广泛应用于过渡金属催化的不对称合成反应中，同时也是高效的手性有机催化剂。其广阔的应用前景使得化学家们不断探索其新的合成方法。近年来，过渡金属催化的烯烃氢官能团化反应得到了广泛的发展，通过该策略从简单易得的环状内烯烃出发来合成不同取代的手性吡咯烷类化合物是最直接有效的方法，然而，非活化环状内烯烃的不对称氢官能团化仍然存在极大的挑战。

近日，西北工业大学黄维院士团队荣子强教授课题组在不对称C(sp3)-C(sp3)交叉偶联领域取得重要进展。研究团队开发了廉价金属钴和镍两种过渡金属催化体系，以优异的区域和对映选择性实现了非活化环状内烯烃的氢烷基化，为不对称C(sp3)-C(sp3)交叉偶联研究提供了新思路。该策略从简单易得的3-吡咯啉类化合物出发，采用去对称化策略，实现了手性2-取代/3-取代吡咯烷类化合物的立体发散式高效合成，该反应条件温和、底物普适性强，为不同取代手性吡咯烷尤其是传统方法难以合成的3-取代手性吡咯烷的精准构筑提供了高效、通用的方案。研究成果以“Divergent Access to Chiral C2- and C3-alkylated Pyrrolidines by Catalyst-Tuned Regio- and Enantioselective C(sp3)–C(sp3) Coupling”为题发表在化学领域国际顶级期刊J. Am. Chem. Soc.上，并被选为封面文章，在读博士研究生王旭超为该论文的第一作者。

该研究得到了国家自然科学基金委、陕西省高层次青年人才项目、陕西省重点研发计划——高校联合项目、陕西基础科学（化学、生物学）研究院基础研究计划、西北工业大学博士论文创新基金等经费的资助。

文章链接：

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c03900

来源：柔性电子前沿科学中心

转自：“高分子科学前沿”微信公众号

如有侵权，请联系本站删除！